Oathsworn to gra typu Twisting Tales dla 1-4 graczy. Akcja gry toczy się w Deepwood, gdzie Wolna Kompania (Oathsworn) walczy o przetrwanie ludzkości z nienaturalnymi potworami i samym Deepwood.
Każda sesja gry tworzy historię. Spotkania są wielofazowymi walkami z bossami na tzw. planszy spotkań, gdzie gracze muszą zmierzyć się z wrogiem. W miarę rozwoju sesji, grupa jest zabierana w głęboką kampanię, gdzie zdobywa poziomy, łupy i nowych sojuszników, którzy dołączą do ich podróży.
Oathsworn szczyci się unikalnym systemem walki push your luck z wykorzystaniem kości, gdzie gracze zawsze muszą wybierać pomiędzy mocniejszym uderzeniem a potencjalnym brakiem ataku. To w połączeniu z systemem odnawiania umiejętności w stylu euro, zwanym "Battleflow", sprawia, że sesja gry jest żywa i wciągająca.