Ahoj, kapitanie! Twoja załoga jest już gotowa na kolejną wyprawę, aby zgarnąć więcej łupów. Jednak kiedy rum zacznie szumieć w głowach, a w kieszeniach zacznie brakować złota, do głosu mogą dojść buntownicy… Czy uda Ci się utrzymać swoją pozycję i doprowadzić statek do Wyspy skarbów?
W grze Jolly Roger od 4 do 10 graczy wcieli się w role załogi statku pirackiego. Na początku gry gracze losowo wybierają kapitana, który będzie dowodził kolejnymi wyprawami. Wybiera on spośród pozostałych graczy kwatermistrza: swojego wiernego pomocnika, który wyręczy zapracowanego kapitana w takich czynnościach jak rozdzielanie zdobytych łupów czy wymierzanie kar. Jeśli nie sprawdzi się w swojej funkcji, nic straconego - na początku kolejnej tury kapitan może zwolnić obecnego kwatermistrza i wybrać na jego miejsce nowego.
W każdej turze kapitan wybiera cel wyprawy. Fort, Statek kupiecki oraz Przystań pozwalają graczom na zdobycie cennych łupów (oprócz złota mogą to być klejnoty, zakładniczki czy rum). Każdy gracz może dołożyć ze swojej ręki do wspólnej puli karty Załogi, powiększając tym samym grono piratów, którzy spróbują dopłynąć do celu.