Fliptown to gra typu flip-and-write, w której gracze zdobywają gwiazdki, eksplorując miasteczko na Dzikim Zachodzie. Wykorzystuje standardową talię kart do pokera, by stworzyć otwarty świat oraz plansze suchościeralne, które pełnią rolę mapy dla każdego gracza.
W każdej turze odkrywa się trzy karty, przypisując jedną do koloru, jedną do wartości i jedną do układu pokerowego. Kolor określa, który z czterech regionów zostanie aktywowany, wartość wskazuje pole, które można w tym regionie zakreślić, a karta pokerowa trafia do układu składającego się z 5 kart, rozstrzyganego na końcu rundy. Każdy z czterech regionów: Szlak, Badlands, Kopalnia i Miasto, oferuje inną łamigłówkę do rozwiązania, a każde pole zapewnia wyjątkową nagrodę: gotówkę, złoto, przedmioty (broń, konie, narzędzia) lub dodatkowe akcje pozwalające tworzyć potężne kombinacje.
W trybie solo można grać o jak najwyższy wynik lub rywalizować z jednym z czterech „cowbotów”, czyli automatycznych przeciwników, z których każdy ma własną motywację. W trybie wieloosobowym gracze korzystają ze wspólnych kart znajdujących się na środku stołu i rozgrywają swoje ruchy jednocześnie. Karty nagród wprowadzają dodatkowe, konkurencyjne cele, o które toczy się walka.
Oprócz standardowej rozgrywki można też wcielić się w jedną z 14 postaci z Dzikiego Zachodu, z których każda ma unikalne zasoby startowe i specjalną zdolność.