Villagers of The Oak Dell to dynamiczna gra
typu roll & write, w której gracze rozpoczynają rozwój nowej wioski. Budując drogi i struktury, zwiększając populację i wydobywając cenne zasoby, gracze rywalizują o stworzenie najwspanialszej osady. Bądź jednak ostrożny, ponieważ czający się maruderzy mogą zaatakować twoją wioskę w nieoczekiwanym momencie!
Gra trwa dwanaście rund. Na początku każdej rundy jeden z graczy rzuca czterema kośćmi, a następnie przypisuje je do określonych sekcji na specjalnym arkuszu kości z symbolami. Jeśli wyrzucone zostaną symbole miecza (reprezentujące ataki maruderów), wszyscy gracze zaznaczają je na swoich arkuszach. Jeśli gracze nie zwerbują rycerzy do końca gry, miecze te dadzą im punkty ujemne.
Następnie gracze jednocześnie i niezależnie wybierają po jednej kości, a po umieszczeniu obok niej swojego pionka używają zasobów wskazanych przez kość na swoim arkuszu wioski. Każda kość może zostać wybrana przez dowolną liczbę graczy. O ile nie wyrzucono symbolu miecza, kość zapewnia dwa zasoby, pierwszy z zewnętrznego okręgu, a drugi z wewnętrznego okręgu na arkuszu kości. W trakcie gry gracze mają możliwość zdobywania dodatkowych zasobów poprzez wznoszenie budynków, znajdowanie surowców w kopalni itp. Co kilka rund uruchamiane są specjalne akcje dla niektórych budynków (z czerwonymi flagami).
Po dwunastu rundach gracze podliczają swoje punkty, które są zdobywane poprzez budowanie struktur, gromadzenie zasobów w magazynie i spełnianie innych warunków punktacji.