Speakeasy przeniesie Cię do lat 20. ubiegłego wieku, podczas okresu prohibicji. Manhattan był pod silną kontrolą Lucky'ego Luciano, znanego gangstera. Aby wzmocnić swoją kontrolę nad tym terytorium, wdrożył on dobrze ustrukturyzowany system. Podzielił Manhattan na różne dzielnice, z których każda była przypisana do konkretnego gangstera odpowiedzialnego za prowadzenie działań "biznesowych".
W tej grze polegającej na rozmieszczaniu pracowników i zarządzaniu kartami wcielasz się w rolę jednego z tych gangsterów, zarządzając i prowadząc własne imperium speakeasy (nielegalna placówka sprzedająca napoje alkoholowe) na Manhattanie. Aby to zrobić, musisz wykorzystać cały swój spryt i zasoby, aby wyprzedzić konkurencję. W miarę udoskonalania swojej działalności, zdobywania coraz większej sławy i rozbudowywania jej do bardziej wystawnych salonów, a nawet kasyn, będziesz przyciągać uwagę mafii i policji z zewnątrz. Musisz wykorzystać swoją przewagę, aby utrzymać swój biznes i otrzymać swoją część od Lucky Luciano.
Musisz zatrudnić zbirów, którzy pomogą ci przejąć Manhattan w tych niebezpiecznych warunkach. Możesz współpracować z zewnętrznymi gangsterami - a nawet atakować i rabować handlarzy rumem, aby zdobyć cenne zasoby i zyskać przewagę nad rywalami. Musisz ostrożnie zarządzać swoimi kartami, strategicznie rozmieszczając pracowników, aby dostarczać nielegalny alkohol i osiągać cele Manhattanu, aby zarabiać.
Ostateczny cel jest prosty: zgromadzić jak najwięcej pieniędzy i stać się najbardziej skutecznym gangsterem w mieście.