Kalmár przenosi graczy do Budy na początku XV wieku, gdzie zamożny kupiec, u schyłku swojego życia, postanawia przekazać rodzinne imperium handlowe najbardziej odpowiedniemu ze swoich dzieci. Aby wyłonić następcę, daje im tydzień na udowodnienie swoich umiejętności. Rywalizujący spadkobiercy muszą pomnażać majątek i zdobywać prestiż, realizując zobowiązania, przekazując hojne darowizny oraz organizując uczty pozwalające nawiązywać cenne kontakty.
Rozgrywka trwa 7 rund, odpowiadających kolejnym dniom tygodnia. Każdego dnia gracze dysponują 7 punktami akcji, a swoją działalność rozpoczynają ze skromnym kapitałem wynoszącym 7 talarów. Dzień dzieli się na poranek, dzień i wieczór. Najważniejsze decyzje podejmowane są w ciągu dnia, natomiast rano i wieczorem rozpatrywane są automatyczne wydarzenia, przypominające niewielkie „gry w grze”, które mogą znacząco wpłynąć na powodzenie interesów.
Każda tura rozpoczyna się od przemieszczania kupca po mieście, przy czym każdy krok kosztuje punkt akcji. Po dotarciu do kamienicy, instytucji, warsztatu rzemieślnika czy miejskiej bramy można wykonywać dostępne w danym miejscu działania. Niektóre akcje są związane z konkretnymi lokacjami, podczas gdy inne można przeprowadzać niezależnie od miejsca pobytu.
Towary dostępne w mieście są ograniczone, dlatego gracze muszą korzystać z różnych źródeł zaopatrzenia. Mogą odwiedzać targ otwierany trzy razy w tygodniu, kupować towary ze statków przybijających do portu, korzystać z centralnego magazynu, a nawet odwiedzać czarny rynek. Poszczególne dobra tworzą również łańcuchy produkcyjne, których odpowiednie wykorzystanie może przynieść znaczne korzyści.
Kluczowe jest sprawne zarządzanie zapasami. Towary, których nie uda się dostarczyć w ciągu trzech dni, przepadają, narażając kupca na dotkliwe straty. Szybki obrót towarem jest natomiast nagradzany punktami prestiżu poprzez specjalny tor sprawności. Dodatkowe punkty można zdobywać dzięki dwóm rodzajom kart celów oraz kartom partnerów pozyskiwanym podczas uczt. Zapewniają one również jednorazowe lub stałe zdolności.
Przez całą rozgrywkę gracze muszą balansować pomiędzy zarabianiem pieniędzy a zdobywaniem prestiżu. Zgromadzony majątek jest potrzebny do kolejnych inwestycji i darowizn, ale to właśnie prestiż ostatecznie zdecyduje, kto okaże się godnym następcą kupieckiego imperium.
Kalmár oferuje również specjalny wariant dla 2 graczy, w którym każdy kontroluje dwóch kupców, oraz skróconą wersję rozgrywki obejmującą tylko cztery ostatnie dni tygodnia – od czwartku do niedzieli.
