Gatsby to gra dwuosobowa osadzona w klimacie lat 20. XX wieku. Gracze wcielają się w Dorothy Williams lub Jamesa Millera i rywalizują o wpływy oraz uwagę wielkiego Gatsby’ego. Na planszy znajdują się trzy lokacje, z których każda oferuje inne sposoby zdobywania kafelków postaci: kabaret, centrum finansowe oraz tor wyścigowy. Aby je zdobywać, gracze na zmianę przesuwają znacznik akcji na jedno z czterech pól akcji (z wyjątkiem pola użytego przez przeciwnika), a następnie wykonują jego efekt.
Akcje pozwalają umieszczać po dwa znaczniki wpływu na jednej lub dwóch lokacjach, co daje różne możliwości przejmowania postaci w zależności od miejsca. W kabarecie znaczniki muszą tworzyć ciągłą linię od jednej strony planszy do drugiej lub jednocześnie pokrywać cztery gwiazdkowe pola. W centrum finansowym wpływ przesuwa się po torze, a na torze wyścigowym gracze rywalizują o większość znaczników w wyścigu.
Na każdej z lokacji znajdują się też specjalne pola dające bonusy po położeniu znacznika: możliwość zamiany dwóch znaczników na planszy, wymuszenie konkretnej akcji u przeciwnika lub zdobycie specjalnego kafelka akcji.
Gra kończy się natychmiast, gdy gracz zdobędzie trzy postacie tego samego koloru lub po jednej z każdego z pięciu kolorów. Jeśli wszystkie kafelki postaci z jednej lokacji zostaną zabrane wcześniej, zwycięża gracz z największą liczbą gwiazdek na swoich postaciach.