Cucumber Catastrophe to szybka i pełna interakcji gra karciana z mechaniką zbierania lew dla 3–6 graczy. Gracze rywalizują w czterech rozdaniach po dziesięć rund każde. Każda runda to lewa, w której wszyscy gracze po kolei zagrywają po jednej karcie z ręki.
Gracz, który zagrał najwyższą kartę (albo najniższą, w zależności od aktualnej zasady), wygrywa lewę i zabiera wszystkie karty zagrane w tej rundzie. W trakcie gry określone działania mogą złamać obowiązującą zasadę i odwrócić wynik, sprawiając, że wygrywanie najwyższą kartą zamieni się w wygrywanie najniższą (lub odwrotnie).
Na koniec gry zwycięża gracz, który zgromadził najmniej ogórków.
Zmieniający się system zasad zapewnia ciągłe niespodzianki i częste zwroty akcji, dzięki czemu każda rozgrywka przebiega inaczej.