„Mam już dość wędzonych ryb” - burczy rajca niewielkiego holenderskiego miasteczka. „Przynieś mi na zakończenie posiłku trochę jabłek!”. Sługa wygląda na zaniepokojonego. „Skończyły się jabłka, panie. Rodzina De Wittów wydobywa torf w pobliżu naszych ziem i poziom wody w sadach jest teraz zbyt wysoki.” Twarz rajcy tężeje: „Pójdę do hrabiego Holandii i złożę skargę. Hrabia na pewno stanie po mojej stronie.” Sługa kłania się i odchodzi. Wie, że hrabia właśnie przekazał wszystkie sprawy związane z gospodarką wodną nowemu sądowi w okolicy. A przewodniczący mu sędzia jest żonaty z siostrą De Witta…
Bailiff of Boskoop to gra strategiczna osadzona w późnym średniowieczu i wczesnej epoce nowożytnej w regionie Nadrenii, będącym częścią hrabstwa Holandii na terenie dzisiejszej Holandii. Od 2 do 5 graczy wciela się w lokalne rodziny.
Gracze wykonują akcje po kolei. Członkowie rodzin mogą zajmować ziemię, a niektórzy z nich zdobywać znaczenie jako założyciele wiosek, sędziowie czy lokalni handlarze kaczkami. Wygrywa rodzina, która na koniec gry posiada najwięcej ziemi.