1 A.M. Jailbreak to gra karciana, w której starasz się pomóc więźniom uciec… z Twojej ręki. Tak, dokładnie – masz na ręce karty więźniów i musisz przemycić ich przez tunel, nie zostawiając nikogo w tyle.
Gra toczy się przy użyciu talii kart ponumerowanych od 1 do 8, z dodatkowymi kartami liderów, których wartość wybierasz w momencie zagrywania. Każdy gracz zaczyna z 12 kartami na ręce, a pięć losowych kart trafia odkryte do „celi”, czyli wspólnego obszaru przy talii.
Podczas swojej tury, jeśli „tunel” (obszar na środku stołu) jest pusty, możesz zagrać 1 do 3 kart. Jeśli zagrywasz więcej niż jedną kartę, muszą mieć tę samą wartość lub tworzyć sekwencję liczbową. W przypadku lidera, musisz zadeklarować jego wartość, jeśli nie jest ona oczywista. Jeśli w tunelu już są karty, możesz zagrać taką samą liczbę kart jak poprzedni gracz albo o jedną więcej lub mniej. Jeśli nie jesteś w stanie (lub nie chcesz) spełnić tego warunku – pasujesz, a wszystkie karty z tunelu trafiają na stos kart odrzuconych.
Po spasowaniu dobierasz dwie karty – z talii, z celi lub z obu źródeł. Jeśli zagrywasz karty, dobierasz jedną, a potem możesz dobrać jeszcze jedną dodatkową. (Na końcu należy uzupełnić celę do pięciu kart, jeśli brakuje).
Jedna poprawka do tego, co powyżej: zanim zagrasz lub spasujesz, możesz „strzelić do przodu”, czyli dołożyć jedną kartę do kart znajdujących się w tunelu po poprzednim graczu. Możesz to zrobić, dodając kartę o tej samej wartości (jeśli zagrał zestaw), lub dokładając kartę na jednym z końców sekwencji (jeśli zagrał ciąg). Dzięki temu pozbywasz się dodatkowej karty i zwiększasz rozmiar zestawu, który możesz zagrać w swojej turze.
Jeśli nie masz nic na ręce, nie dobierasz już kart i pomijasz wszystkie kolejne tury. Gdy 1–2 graczy „ucieknie” albo na spodzie talii pojawi się karta świtu, runda się kończy. Każdy, kto ma karty na ręce, zdobywa punkty równe liczbie pozostałych kart. Po trzech rundach wygrywa gracz z najniższym wynikiem.